Российские химики сконцентрировались на изучении производных индолизина и возможных реакций на его основе. Индолизин — это сильнейший антиоксидант и компонент светящихся красок. Полное описание его производных было опубликовано в 1948 году.
Индолизин в чистом виде в природе не встречается, а его производные выделяются из растений, насекомых, животных, морских обитателей и микробов, и потому учёным нужно потратить немало усилий, чтобы получить "чистую" молекулу. Почему же столько исследователей работает именно с ним?
Дело в том, что на основе синтетически полученных производных индолизина разрабатывается множество веществ с потенциально полезными биологическими свойствами, например, антиоксидантными или антибактериальными. Более того, это соединение обладает уникальным оптическим свойством — флуоресценцией — способностью молекул испускать свет.
Учёные из МФТИ, МГУ и РУДН внесли свою лепту в изучение реакций с участием индолизина. Их работа, опубликованная в журнале Molecules, посвящена реакции литиированного индолизина (индолизина, к которому прикреплён литий) с электрофильными соединениями.
Строение индолизина таково: два ароматических кольца — одно на 6 атомов углерода, второе на 5 — и мостик из азота, соединяющий их. Для своей работы учёные выбрали две производные индолизина: содержащие фенил (производное бензола) и тетр-бутил. Тетр-бутил-индолизины обладают более высокой окислительной устойчивостью, а фенил-индолизины являются кристаллическими структурами, что упрощает их выделение из смесей.
Химики-синтетики знают, что литий помогает индолизину формировать производные. Команда профессора МФТИ Евгения Бабаева оптимизировала первый этап синтеза — литиирование — и разработала новый метод присоединения лития к индолизину, который обеспечивает более высокий выход продуктов.
"В стандартном методе этот этап синтеза выглядит так: струю электрофильного соединения вводят в литиированный индолизин, но при таком быстром течении реакции может произойти взрыв. Мы придумали свой метод, в котором под давлением аргона индолизин пропускают через изогнутую металлическую иглу непосредственно в раствор электрофила", — поясняет профессор.
В результате химики получили ранее неизвестные соединения кетокислот индолизинового ряда, что пополнило коллекцию синтезированных производных индолизина. Подобные соединения потенциально могут стать лекарственными средствами, так как обладают антифосфатной активностью, могут выступать антагонистами или агонистами эстрогена и блокаторами кальция.
Такого рода биологические активности представляют интерес в лечении сердечно-сосудистых заболеваний, патологий костной системы и могут применяться как противотуберкулезные средства. Кроме того, полученные вещества являются флуорофорами, то есть могут служить флуоресцентными красителями для исследования структуры и функций биологических объектов, отмечается в пресс-релизе МФТИ.
Напомним, что ранее химики впервые измерили силу водородной связи, а также научили грибы светиться всеми цветами радуги.
